比起《亲吻亭》那种直球甜腻的青春童话，《致所有我曾爱过的男孩2》更像一本会让人偷偷撕下页角的少女日记。一边是现任男友的信任与依赖，一边是旧日好感的重燃，拉拉·简不得不在圣诞舞会、志愿活动和毕业规划中重新审视自己的心意。拉娜·康多把那种“明明心里慌得一批还要硬撑”的感觉演得特别真，比如她躲在衣柜里偷听Peter打电话那段，眉毛都快拧成麻花了。 ☀。新出场的John Ambrose也挺讨喜，不是那种故意搞破坏的反派。诺亚·琴蒂内奥和拉娜·康多的对手戏依然有那种细碎的甜蜜——比如图书馆里争着开可乐罐的瞬间，比任何大段表白都动人。
故事紧接着上一部展开。拉拉（陈东兰 Lana Condor 饰）和皮特（诺亚·森迪尼奥 Noah Centineo 饰）总算是互相坦白了感情走到了一起，他们两人都兴致勃勃的准备迎接在一起之后的第一个情人节的到来。对于这对初来乍到的小情侣来说，之后两人所要经历的一切对他们既是享受也是挑战，从来没有过类似经验的拉拉内心里难免充满了忐忑。 基蒂（安娜·卡思卡特 Anna Cathcart 饰）、玛格特（贾娜尔·帕里希 Janel Parrish 饰）和新结识的伙伴斯托米（霍兰德·泰勒 Holland Taylor 饰）是拉拉最坚实的后盾，但拉拉有时候又会觉得疑惑，自己是不是过于依赖她们了呢？当约翰（乔丹·费舍 Jordan Fisher 饰）再度出现在拉拉的身边时，给她和皮特的感情带来了许多不确定因素。
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