不同于同类商战剧将反派脸谱化，《西关大少》在人物刻画上展现了罕见的细腻厚度。 影片没有将其简化为简单的才子佳人或狗血伦理剧，而是用苏仲平（张智霖 饰）从纨绔到觉醒的成长弧光，深刻剖析了新旧观念的激烈碰撞。它用宋氏家族错综复杂的世仇，细腻地刻画了“侠骨柔情”与“商战尔虞我诈”的博弈。李添胜以戏中戏的结构，细腻描绘了旧式豪门少爷在家庭捆绑下的挣扎。比起《大时代》的残酷商战，它更侧重于旧家族的礼教羁绊。张智霖在剧中举手投足间没有陈浩南式的江湖气，只有世家子弟特有的儒雅；佘诗曼与赵雅芝的对手戏也跳出了标准的“恶女”框架，多了几分悲悯。

　　周天赐（张智霖饰）是广运船行老板周明轩（刘松仁饰）独子，骄纵但善良。自从夜香妹何双喜（佘诗曼饰）得到父亲特许处处看管自己后，不得不收敛许多。二人亦渐渐成为斗气冤家。
　　明轩与卿（赵雅芝饰）真心相爱，但是卿出身低微，一直不求名份地照顾明轩与船行的生意。自从请到卿的大哥伍晚成帮船行工作，明轩渐渐放下重担，与卿享受生活，同时养病。然而伍晚成早就看中船行这块肥猪肉，连同外人，渐渐侵吞船行，导致船行面临倒闭危机。天赐在危机中开始懂事，为家庭分忧。然而与双喜的感情遭遇命运的戏弄，双喜更嫁作他人妇。
　　人生的笔画会如何书写？天赐能让船行振作，又能与双喜重合吗？

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